§ 35. ІНШІ МОНОСАХАРИДИ. ОПТИЧНА ІЗОМЕРІЯ

Інші моносахариди. До гексоз належить і фруктоза. Вона має таку саму молекулярну формулу, що й глюкоза, а саме С₆Н₁₂О₆. Отже, глюкоза й фруктоза — структурні ізомери. У водному розчині фруктоза існує у трьох формах: α-, β- й відкритій. На відміну від глюкози фруктоза утворює не шести-, а п’ятичленний цикл, а у відкритій формі це не альдегідо-, а кетоноспирт:

Крім того, на відміну від глюкози фруктоза не дає реакції «срібного дзеркала».

Поясніть цей факт, спираючись на знання реакцій окиснення альдегідів і кетонів.

Фруктоза — найсолодша з вуглеводів, вона втричі солодша за глюкозу, дуже поширена в рослинному світі, міститься в яблуках, томатах, у меду (до 50 %). Бджолиний мед складається переважно з глюкози й фруктози.

По п’ять атомів Карбону входять до складу молекул рибози С₅Н₁₀О₅ і дезоксирибози С₅Н₁₀О4, тобто вони є пентозами. У молекулі дезоксирибози, на відміну від рибози, до другого атома Карбону замість гідроксильної групи приєднаний Гідроген (дезокси — без Оксигену). У водних розчинах цих сполук містяться незначні кількості відкритої форми, а також α- і β-форми:

Рибоза є невід’ємним складником кожного клітинного ядра та цитоплазми і входить до складу рибонуклеїнових кислот, важливих регуляторів синтезу білків у живих організмах. Дезоксирибоза міститься в дезоксирибонуклеїнових кислотах, що є універсальною скарбницею і джерелом спадкової інформації живого організму.

Оптична ізомерія. Молекулі глюкози властива не лише структурна ізомерія. Існують ще шістнадцять альдегідоспиртів складу С₆Н₁₂О₆, але різної просторової будови — так звані оптичні ізомери (мал. 121, с. 194).

Мал. 121. Оптичні ізомери

Ці сполуки мають однакові температури плавлення й кипіння, розчинність та інші фізичні й хімічні властивості, але різняться деякими оптичними характеристиками, які ми тут не розглядаємо. Звідси й назва — оптичні ізомери.

Причина збільшення числа ізомерів полягає в існуванні так званих асиметричних атомів Карбону та відповідно асиметричних молекул. Такі молекули є ніби дзеркальним відображенням одна одної. Це можливо в усіх випадках, коли атом Карбону зв’язаний із чотирма різними замісниками.

Зберемо дві однакові моделі молекули метану. Замінимо на них три однакові кульки, що зображають атоми Гідрогену, на різнобарвні кульки, що зображають атоми Флуору, Брому, Хлору. На одній із моделей поміняємо місцями будь-які дві кульки (Br і F). Просторову будову таких молекул на папері зображають за допомогою перспективних формул:

Тепер спробуємо на моделях чи на папері сумістити ці формули одна з одною. Це виявиться неможливим, оскільки формули є дзеркальним відображенням одна одної, як ліва і права руки (мал. 122, с. 194). Саме такі молекули, в яких є атоми Карбону, сполучені з чотирма різними замісниками, можуть мати більше число ізомерів і саме оптичні ізомери (їх називають антиподами).

Мал. 122. Ліва й права руки — дзеркальне відображення одна одної

Зобразимо формулу глюкози в альдегідній формі та її антипод:

У молекулі глюкози є чотири асиметричні атоми Карбону (2, 3, 4, 5), біля яких замісники можуть розміщуватися в різний спосіб. У кожному окремому випадку маємо справу з оптичним ізомером глюкози. А разом їх: 2 n = 2 4 = 16, тобто 8 пар антиподів.

Явище оптичної ізомерії дуже поширене у природі й має особливе значення для функціонування білків, нуклеїнових кислот, ферментів. Від просторової будови залежать також властивості природних і синтетичних полімерів.

Оптична ізомерія, як і геометрична (цис-, транс-ізомерія), належить до просторової (стерео) ізомерії. Просторові ізомери є предметом вивчення стереохімії — науки про зв’язки просторової будови молекул з їхніми фізичними та хімічними властивостями.

Завдання для самоконтролю

1. Наведіть приклади гексоз і пентоз.

2. Чим різняться за хімічною будовою глюкоза й фруктоза?

3. Чому фруктоза не дає реакції «срібного дзеркала»?

4. Поясніть назву вуглеводу дезоксирибоза.

5. Назвіть причину існування оптичних ізомерів.

6. Виберіть правильні твердження щодо асиметричного атома Карбону.

А перебуває в іншому стані гібридизації

Б зв’язаний із чотирма різними замісниками

В є причиною існування оптичної ізомерії

Г є причиною існування цис-, транс-ізомерії

7. Які види ізомерії вам відомі? Наведіть приклади.

8. Складіть формули оптичних ізомерів (антиподів) гексоз із такими структурними формулами:

Спробуйте скласти формули інших можливих ізомерів глюкози.

§ 19. Вуглеводи. Глюкоза

ПОНЯТТЯ ПРО ВУГЛЕВОДИ. Як ви вже знаєте, унаслідок фотосинтезу з вуглекислого газу й води на світлі за участю хлорофілу утворюється глюкоза С₆Н₁₂О₆. Ця сполука належить до класу оксигеновмісних органічних речовин із загальною назвою вуглеводи. Спочатку цей термін стосувався сполук із формулою C_n(H₂O)_n, тому загальна назва цих речовин утворена зі слів «вуглець» і «вода». У подальшому були відкриті вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак загальна назва збереглася.

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ.

Моносахариди — вуглеводи, які не здатні розкладатися з утворенням ще простіших вуглеводів. Представниками моносахаридів є глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза та інші.

Пригадайте з біології, у чому полягає біологічна роль рибози та дезоксирибози.

За кількістю атомів Карбону в молекулі моносахариди об’єднують у групи, наприклад, пентози (п’ять атомів Карбону), гексози (шість атомів Карбону). Найпоширенішими пентозами є рибоза С₅Н₁₀О₅ і дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄, що містяться в ядрах клітин і відіграють важливу біологічну роль.

До найпоширеніших гексоз (мають загальну формулу С₆(Н₂О)₆) належать глюкоза (виноградний цукор), фруктоза (фруктовий цукор), галактоза (молочний цукор).

Олігосахариди — здатні вступати в реакцію гідролізу з утворенням моносахаридів. Молекули олігосахаридів містять від двох до десяти залишків молекул моносахаридів. Найпростішими олігосахаридами є дисахариди, які складаються із залишків молекул двох моносахаридів. Наприклад, сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ містить залишок глюкози й залишок фруктози.

Полісахариди — природні полімери, у молекулах яких міститься від 10 до 5000 залишків молекул глюкози. Представниками полісахаридів є крохмаль, целюлоза, глікоген. Склад їх молекул передає загальна формула (С₆Н₁₀О₅)_n. Усі вони утворені із залишків молекул глюкози, які відрізняються сполученням один з одним і ступенем полімеризації.

ПОШИРЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ У ПРИРОДІ. Вуглеводи входять до складу клітин усіх організмів (мал. 28). Разом з білками і жирами, вуглеводи — важлива складова частина харчування людини й тварин, сировина багатьох виробництв.

Мал. 28. Поширення вуглеводів у природі

Високим є вміст вуглеводів у фруктах та овочах. Буряковий чи тростинний цукор C₁₂H₂₂O₁₁ входить до коренеплодів цукрового буряка, стебла цукрової тростини. Мед майже цілком складається з вуглеводів. Крохмаль входить до складу картоплі й зернівок злаків (пшениця, рис, кукурудза, жито та ін.). Целюлоза (клітковина) — основна частина деревини. Вата й папір майже повністю складаються із целюлози.

Вуглеводи використовуються людиною безпосередньо, а також для синтезу необхідних у побуті, медицині, сільському господарстві й техніці речовин і матеріалів.

ВМІСТ ВУГЛЕВОДІВ У ХАРЧОВИХ ПРОДУКТАХ. Залежно від вмісту вуглеводів у харчових продуктах їх поділяють на групи (табл. 11).

Назва групи

Вміст вуглеводів, (г/100 г продукту)

Приклади харчових продуктів

Продукти з дуже високим вмістом вуглеводів

кондитерські вироби, цукор, випічка, фініки, родзинки, макаронні вироби, варення, мед, джем, мармелад, сухофрукти

Продукти з високим вмістом вуглеводів

майже всі сорти хліба, бобові культури, халва, шоколад

Продукти із середнім вмістом вуглеводів

картопля, буряк, соя, деякі фрукти (виноград, яблука), фруктові соки

Продукти з низьким вмістом вуглеводів

дині, кавуни, груші, персики, абрикоси, мандарини, апельсини, кабачки, гарбуз, морква, капуста

Продукти з незначним вмістом вуглеводів

молочні продукти (кефір, сметана, сир, молоко), гриби, зелень, овочі та фрукти (помідори, листові овочі, лимони)

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТА СТРУКТУРНА ФОРМУЛА ГЛЮКОЗИ (ВІДКРИТА ФОРМА). Глюкоза С₆Н₁₂О₆ — безбарвна кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Це найпоширеніший моносахарид, що у вільному стані в природі міститься в рослинах (плодах, ягодах), а залишки його молекул також входять до складу ди- та полісахаридів. У крові людини вміст глюкози дорівнює 0,08-0,11 %.

Структурна формула глюкози (її відкрита форма) свідчить, що молекула цієї речовини містить одну альдегідну й п’ять гідроксильних груп.

Через це глюкозу інколи називають багатоатомним альдегідоспиртом.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ. Маючи у своєму складі дві різні характеристичні групи, глюкоза виявляє хімічні властивості двох класів сполук — альдегідів і спиртів (якщо точніше, то багатоатомних спиртів), а також інші, не властиві альдегідам і багатоатомним спиртам.

1. Реакція за участю гідроксильних груп (на прикладі взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом).

Наявність у молекулі глюкози п’яти гідроксильних груп забезпечує їй властивості багатоатомного спирту. Вона, як і гліцерол, взаємодіє зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду.

Спершу в пробірку наливають 2-3 мл розчину натрій гідроксиду й додають декілька краплин розчину купрум(ІІ) сульфату. Спостерігається утворення блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду додають розчин глюкози й збовтують суміш. Осад зникає, а розчин стає яскраво-синім (мал. 29).

Мал. 29. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду

Утворення синього розчину внаслідок взаємодії глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду доводить, що глюкоза — багатоатомний спирт.

2. Реакції за участю альдегідної групи.

2.1. Відновлення воднем.

За наявності каталізатора нікелю альдегідна група глюкози відновлюється воднем до спиртової групи. Утворюється шестиатомний спирт — сорбіт:

Його використовують для промислового синтезу вітаміну C, а також як замінник цукру для людей, хворих на цукровий діабет.

2.2. Часткове окиснення купрум(ІІ) гідроксидом.

Якщо реакцію глюкози зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом проводити за нагрівання, то замість синього розчину одержимо осад — купрум(І) оксиду оранжевого кольору (мал. 30). Це результат часткового окиснення глюкози — прояву нею альдегідних властивостей. Продуктом окиснення є глюконова кислота.

Мал. 30. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду за нагрівання

Як бачите, у формулі продукту реакції — глюконовій кислоті — є одна карбоксильна група (характеристична група карбонових кислот) і п’ять гідроксильних (характеристичних груп багатоатомних спиртів).

2.3. Часткове окиснення аргентум(І) оксидом (реакція «срібного дзеркала»).

Глюкоза, як і альдегіди, окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, внаслідок чого виділяється срібло й утворюється глюконова кислота.

Спрощено рівняння реакції можна записати так:

Цю реакцію проводять так. У пробірку наливають розчин аргентум(І) нітрату й додають до нього по краплинах розчин амоніаку до повного розчинення осаду, який спочатку утворюється. До отриманої суміші доливають розчин глюкози та нагрівають пробірку в стакані з гарячою водою. На стінках пробірки спостерігається осідання металічного срібла (мал. 31).

Мал. 31. Посрібнення пробірок унаслідок проведеної в них реакції «срібного дзеркала»

Взаємодію глюкози за нагрівання зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом і амоніачним розчином аргентум(І) оксиду використовують як якісну реакцію для її виявлення.

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 2

Окиснення глюкози свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом

Для проведення досліду вам знадобляться: пробірки, штатив для пробірок, спиртівка чи інший нагрівний прилад, тримач для пробірок, розчини купрум(ІІ) сульфату, натрій гідроксиду і глюкози, гаряча вода, хімічний стакан.

Не забувайте про правила безпечної роботи в хімічному кабінеті й дотримуйтеся їх!

Завдання 1. У пробірці добудьте осад купрум(ІІ) гідроксиду, як було описано в параграфі.

Завдання 2. До осаду купрум(ІІ) гідроксиду долийте розчин глюкози й перемішайте вміст пробірки струшуванням. Що спостерігаєте?

Завдання 3. Пробірку з результатом виконаного завдання злегка нагрійте, зануривши її в стакан з гарячою водою. Спостерігайте за змінами в пробірці, поясніть їх.

Завдання 4. Сформулюйте висновок про те, як можна виявити глюкозу.

3. Бродіння глюкози. Нагадаємо, що під дією ферментів, які виробляються мікроорганізмами, молекули глюкози здатні розщеплюватися. Цю реакцію називають бродінням. Залежно від природи ферменту розрізняють кілька видів бродіння.

3.1. Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджових грибів. У результаті реакції утворюється етанол та вуглекислий газ. Ви про це дізналися, вивчаючи добування етанолу (§ 12).

Пригадайте й складіть рівняння цієї реакції.

За виготовлення виробів із дріжджового тіста має місце спиртове бродіння глюкози.

3.2. Молочнокисле бродіння відбувається під впливом ферментів молочнокислих бактерій, продуктом реакції є молочна кислота:

Зверніть увагу, що молочна кислота є гетерофункціональною сполукою (має карбоксильну та гідроксильну групи). Молочнокисле бродіння відбувається в процесі скисання молока, квашення капусти, огірків, силосування кормів для свійських тварин тощо.

Стисло про основне

• Вуглеводи — оксигеновмісні органічні сполуки, їх класифікують на моносахариди, олігосахариди та полісахариди.

• Вуглеводи широко представлені в живій природі й відіграють важливу біологічну роль.

• Глюкоза за складом характеристичних груп є гетерофункціональною сполукою, до складу її молекули входить характеристична альдегідна група та п’ять характеристичних гідроксильних груп.

• Глюкоза відновлюється воднем до шестиатомного спирту сорбіту, а частково окиснюється аргентум(І) оксидом і свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом до глюконової кислоти.

• Реакції часткового окиснення глюкози аргентум(І) оксидом і купрум(ІІ) гідроксидом є якісними реакціями на цю речовину.

• Під впливом ферментів відбувається бродіння глюкози. Розрізняють сптиртове й молочнокисле бродіння глюкози.

Сторінка ерудита

Фруктоза (плодовий або фруктовий цукор). Фруктоза — біла кристалічна речовина, значно солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Молекулярна формула фруктози така сама, як і глюкози С₆Н₁₂О₆, вони є ізомерами.

У вільному стані фруктоза міститься в багатьох фруктах і плодах, меді (близько 40 % від загальної маси).

Фруктоза добре засвоюється в організмі, її можуть споживати хворі на цукровий діабет як замінник цукру.

Знаємо, розуміємо

• 1. Які речовини належать до класу вуглеводів?
• 2. Яку класифікацію вуглеводів ви знаєте?
• 3. Дайте визначення й наведіть приклади моносахаридів, олігосахаридів та полісахаридів.
• 4. Розкажіть про поширення вуглеводів у природі та їх вміст у харчових продуктах.
• 5. Які вуглеводи — моносахариди, олігосахариди чи полісахариди — вступають у реакцію гідролізу?

Застосовуємо

1. Укажіть вуглевод, який належить до моносахаридів.

• А сахароза
• Б крохмаль
• В глюкоза
• Г целюлоза

2. Установіть відповідність між назвою оксигеновмісної органічної речовини та її молекулярною формулою.

• 1 гліцерол
• 2 глюкоза
• 3 глюконова кислота
• 4 сорбіт

3. За рівнянням фотосинтезу 6CO₂ + 6H₂O = C₆H₁₂O₆ + 6O₂ обчисліть, на скільки літрів зменшиться об’єм вуглекислого газу в повітрі (н. у.), якщо внаслідок фотосинтезу утвориться 540 г глюкози.

4. Обчисліть масу продукту молочнокислого бродіння глюкози, що входить до складу розчину масою 200 г з масовою часткою розчиненої речовини 30 %.

Працюємо з медійними джерелами

Підготуйте презентацію про використання глюкози в медицині, промисловості, кондитерському виробництві та рекомендації щодо правильного споживання вуглеводів.

16.2: Вуглеводні

Найпростіші органічні сполуки – це ті, що складаються лише з двох елементів: вуглецю та водню. Ці сполуки називаються вуглеводнями. Самі вуглеводні поділяються на два типи: аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні.

Аліфатичні вуглеводні – це вуглеводні на основі ланцюгів атомів С. Існує три види аліфатичних вуглеводнів. Алкани – це аліфатичні вуглеводні з тільки поодинокими ковалентними зв’язками. Алкени – це вуглеводні, які містять принаймні один подвійний зв’язок С—С, а алкіни – вуглеводні, які містять потрійний зв’язок C-C. Іноді ми знаходимо аліфатичний вуглеводень з кільцем атомів С; ці вуглеводні називаються циклоалканами (або циклоалкенами або циклоалкінами).

Ароматичні вуглеводні мають спеціальне шестивуглецеве кільце, яке називається бензольним кільцем. Електрони в бензольному кільці мають особливі енергетичні властивості, які надають бензолу фізико-хімічні властивості, які помітно відрізняються від алканів. Спочатку термін ароматичний використовувався для опису цього класу сполук, оскільки вони були особливо ароматними. Однак в сучасній хімії термін ароматичний позначає наявність шестичленного кільця, яке надає молекулі різні і унікальні властивості.

Найпростіші алкани мають свої атоми С, з’єднані прямим ланцюгом; вони називаються нормальними алканами. Названі вони відповідно до кількості атомів С в ланцюжку. Найменший алкан – метан:

Малюнок \(\PageIndex\) – Тривимірне зображення метану. Малюнок \(\PageIndex\) Тривимірне представлення метану © Thinkstock. Молекула метану тривимірна, атоми Н знаходяться в положеннях чотирьох кутів тетраедра.

Наступний за величиною алкан має два атоми С, які ковалентно пов’язані один з одним. Щоб кожен атом С утворив чотири ковалентні зв’язки, кожен атом С повинен бути пов’язаний з трьома атомами Н. Отримана молекула, формула якої – С ₂ Н ₆ , є етан:

Пропан має кістяк з трьох атомів С, оточених атомами Н. Ви повинні бути в змозі переконатися, що молекулярна формула пропану становить C ₃ H ₈ :

Діаграми, що представляють алкани, називаються структурними формулами, оскільки вони показують структуру молекули. У міру збільшення молекул структурні формули стають все більш складними. Один із способів цього полягає у використанні конденсованої структурної формули, яка перераховує формулу кожного атома С в кістці молекули. Наприклад, конденсована структурна формула для етану – СН ₃ СН ₃ , тоді як для пропану – СН ₃ СН ₂ СН ₃ . Таблиця \(\PageIndex\) – Перші 10 алканів, наводяться молекулярні формули, конденсовані структурні формули, а також назви перших 10 алканів.

\(\PageIndex\) Таблиця Перші 10 алканів

Молекулярна формула	Конденсована структурна формула	Ім’я
СН 4	СН 4	метан
С 2 Ч 6	СН 3 СН 3	етану
С 3 Ч 8	СН 3 СН 2 СН 3	пропан
З 4 Ч 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	бутан
З 5 Ч 12	СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3	пентан
С 6 Ч 14	СН 3 (СН 2 ) 4 СН 3	гексан
С 7 Ч 16	СН 3 (СН 2 ) 5 СН 3	гептан
З 8 Ч 18	СН 3 (СН 2 ) 6 СН 3	октан
З 9 Ч 20	СН 3 (СН 2 ) 7 СН 3	нонан
С 10 Ч 22	СН 3 (СН 2 ) 8 СН 3	декан

Оскільки алкани мають максимальну кількість атомів Н, можливих за правилами ковалентних зв’язків, алкани також називають насиченими вуглеводнями.

Алкени мають подвійний зв’язок C – C. Оскільки вони мають менше, ніж максимальна кількість можливих атомів Н, вони є ненасиченими вуглеводнями. Найменший алкен – етен – має два атоми С і також відомий своєю загальною назвою етилен:

Наступний найбільший алкен – пропен – має три атоми С з подвійним зв’язком C – C між двома атомами С. Він також відомий як пропілен:

Що ви помічаєте з приводу назв алканів і алкенів? Назви алкенів такі ж, як і їх відповідні алкани, за винятком того, що закінчення – ene, а не – ane. Використання стебла для позначення кількості атомів С у молекулі та закінчення для представлення типу органічної сполуки є загальним явищем в органічній хімії, як ми побачимо.

З введенням наступного алкену, бутену, ми починаємо бачити основну проблему з органічними молекулами: вибір. З чотирма атомами C подвійний зв’язок C—C може переходити між першим і другим атомами С або між другим і третім атомами С:

2 структурні формули для бутену, причому перший бутен має подвійний зв’язок на першому та другому вуглеці зліва, а останній має подвійний зв’язок на другому та третьому вуглеці зліва.

(Подвійний зв’язок між третім і четвертим атомами С такий же, як наявність його між першим і другим атомами С, тільки перевернутий.) Правила неймінга в органічній хімії вимагають, щоб ці дві речовини мали різні назви. Перша молекула називається 1-бутеном, а друга – 2-бутеном. Число на початку назви вказує, звідки бере початок подвійний зв’язок. Найменше можливе число використовується для нумерації ознаки в молекулі; отже, виклик другої молекули 3-бутену було б неправильним. Числа є загальними частинами органічних хімічних назв, оскільки вони вказують, який атом С в ланцюжку містить відмінну рису.

Сполуки 1-бутен і 2-бутен мають різні фізико-хімічні властивості, хоча вони мають однакову молекулярну формулу—C ₄ H ₈ . Різні молекули з однаковою молекулярною формулою називаються ізомерами. Ізомери поширені в органічній хімії і сприяють її складності.

Приклад \(\PageIndex\)

Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

Структурна формула з п’яти молекул вуглецю з подвійним зв’язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього атомів водню десять.

Рішення

З п’ятьма атомами С ми будемо використовувати пент – стовбур, а з подвійним зв’язком С—С це алкен, тому ця молекула є пентеном. При нумерації атомів С ми використовуємо число 2, оскільки це нижня можлива мітка. Так ця молекула називається 2-пентеном.

Вправа \(\PageIndex\)

Виходячи з назв молекул бутену, запропонуйте назву цієї молекули.

Структурна формула шести молекул вуглецю з подвійним зв’язком на третьому і четвертому вуглеці зліва. Всього існує дванадцять атомів водню.

Відповідь

Алкіни, з потрійним зв’язком С—С, називаються аналогічно алкенам, за винятком того, що їх назви закінчуються на – yne. Найменшим алкіном є етин, який також відомий як ацетилен:

Пропін має будову

Структурна формула, що показує три молекули вуглецю з потрійним зв’язком, присутнім між першим і другим атомом вуглецю. Відповідна кількість атомів водню прикріплюється до кожного атома вуглецю.

З бутином нам потрібно почати нумерацію позиції потрійного зв’язку, так само, як ми це робили з алкенами:

Дві структурні формули бутину. Один бутин має потрійний зв’язок між першим і другим атомом вуглецю, тоді як два бутина мають потрійний зв’язок між другим і третім атомом вуглецю.

Ароматичні сполуки містять бензольний агрегат. Сам бензол складається з шести атомів С в кільці, з чергуванням одинарних і подвійних зв’язків С—С:

Шість вуглеців розташовані за схемою шестикутника з одним атомом водню, що виходить назовні від кожного атома вуглецю. Наявність подвійного зв’язку чергується між кожним іншим атомом вуглецю.

Чергуються одинарні та подвійні зв’язки С—С надають бензольному кільцю особливу стабільність, і воно не реагує як алкен, як можна підозрювати. Бензол має молекулярну формулу C ₆ H ₆ ; в більших ароматичних сполуках інший атом замінює один або кілька атомів Н.

Наскільки фундаментальними є вуглеводні для органічної хімії, їх властивості та хімічні реакції досить приземлені. Більшість вуглеводнів неполярні через близьку електронегативність атомів С і Н. Таким чином, вони розчиняються лише економно в Н ₂ О та інших полярних розчинниках. Дрібні вуглеводні, такі як метан і етан, є газами кімнатної температури, тоді як більші вуглеводні, такі як гексан і октан, є рідинами. Ще більші вуглеводні є твердими речовинами при кімнатній температурі і мають м’яку воскоподібну консистенцію.

Вуглеводні досить нереактивні, але вони беруть участь у деяких класичних хімічних реакціях. Однією з поширених реакцій є заміщення атомом галогену шляхом об’єднання вуглеводню з елементарним галогеном. Світло іноді використовується для сприяння реакції, наприклад, ця між метаном та хлором:

Галогени також можуть вступати в реакцію з алкенами і алкінами, але реакція інша. У цих випадках галоген реагує з подвійним або потрійним зв’язком C-C і вставляє себе на кожен атом С, що бере участь у множинних зв’язках. Ця реакція називається реакцією приєднання. Одним із прикладів є

Структурна формула, що показує реакцію етилену з молекулою хлору з утворенням дихлориду етилену.

Умови реакції зазвичай м’які; у багатьох випадках галоген спонтанно реагує з алкеном або алкіном.

Водень також може бути доданий через множинний зв’язок; ця реакція називається реакцією гідрування. Однак у цьому випадку умови реакції можуть бути не м’якими; може знадобитися високий тиск газу Н ₂ . Платиновий або паладієвий каталізатор зазвичай використовується для того, щоб реакція протікала розумними темпами:

На сьогоднішній день найпоширенішою реакцією вуглеводнів є горіння, яке являє собою поєднання вуглеводню з O ₂ для отримання СО _{2 і Н 2} О. Згоряння вуглеводнів супроводжується виділенням енергії і є первинним джерелом виробництво енергії в нашому суспільстві (рис. \(\PageIndex\) – Горіння). Реакція горіння для бензину, наприклад, яку можна представити С ₈ Н ₁₈ , наступна:

\[2C^H_+25O_\rightarrow 16CO_+18H_O+\sim 5060kJ\nonumber \]

Малюнок \(\PageIndex\) горіння © Thinkstock. Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії в нашому суспільстві.

Ключові винос

• Найпростіші органічні сполуки є вуглеводнями і складаються з вуглецю і водню.
• Вуглеводні можуть бути аліфатичними або ароматичними; аліфатичні вуглеводні діляться на алкани, алкени та алкіни.
• Спалювання вуглеводнів є первинним джерелом енергії для нашого суспільства.

Вправа \(\PageIndex\)

1. Визначте вуглеводневий. Які два загальних типи вуглеводнів?
2. Які три різні типи аліфатичних вуглеводнів? Як вони визначаються?
3. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
4. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
5. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
6. Вкажіть, чи є кожна молекула аліфатичним або ароматичним вуглеводнем; якщо аліфатична, ідентифікуйте молекулу як алкан, алкен або алкін.
7. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алканів.
8. Назвіть і намалюйте структурні формули для чотирьох найменших алкенів.
9. Що означає термін ароматичний про органічну молекулу?
10. Що означає термін нормальний, коли використовується для алканів?
11. Поясніть, чому назва 1-пропен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
12. Поясніть, чому назва 3-бутен невірно. Яке власне назва цієї молекули?
13. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру пентена.
14. Назвіть і намалюйте структурну формулу кожного ізомеру гексину.
15. Напишіть хімічне рівняння для реакції між метаном і бромом.
16. Напишіть хімічне рівняння реакції між етаном і хлором.
17. Намалюйте структуру продукту реакції брому з пропеном.
18. Намалюйте структуру продукту реакції хлору з 2-бутеном.
19. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
20. Намалюйте структуру продукту реакції водню з 1-бутеном.
21. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння гептану.
22. Напишіть збалансоване хімічне рівняння для згоряння нонана.

27 лист 2021 р. 14:38

Відповіді

1. органічна сполука, що складається тільки з вуглецю і водню; аліфатичні вуглеводні і ароматичні вуглеводні
2. 1. аліфатичний; алкан
   2. ароматний
   3. аліфатичний; алкен
   1. аліфатичний; алкан
   2. аліфатичний; алкен
   3. ароматний

   Recommended articles

   1. Article type Section or Page License CC BY-NC-SA License Version 3.0 Show Page TOC No on Page
   2. Tags
      1. addition reaction
      2. Aliphatic hydrocarbons
      3. alkanes
      4. Alkenes
      5. alkynes
      6. aromatic
      7. Aromatic hydrocarbons
      8. authorname:anonymous
      9. Condensed Structural Formula
      10. Hydrocarbons
      11. hydrogenation reaction
      12. program:hidden
      13. Saturated
      14. saturated hydrocarbons
      15. source@https://2012books.lardbucket.org/books/beginning-chemistry
      16. source[translate]-chem-64108
      17. structural formulas
      18. Unsaturated
      19. unsaturated hydrocarbons