Підручник – БІОЛОГІЧНА ХІМІЯ – Губський Ю.І. – 2000

Нуклеїнові кислоти — дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК) та рибонуклеїнові кислоти (РНК) — це полінуклеотиди, що складаються з мономерних ланок — нуклеотидів (мононуклеотидів).

Нуклеотиди — трикомпонентні сполуки, які побудовані з азотистої основи пуринового чи піримідинового ряду, залишків пентоз (рибози або дезоксирибози) та фосфату.

Нуклеїнові кислоти є високомолекулярними сполуками з молекулярною масою від декількох тисяч (транспортні РНК) до кількох мільйонів дальтон (ДНК еукаріотів). Це біополімери, які разом із білками належать до класу інформаційних біомакромолекул. Нуклеїнові кислоти виконують ряд унікальних біологічних функцій, не властивих іншим біополімерам: забезпечують збереження і передавання нащадкам спадкової інформації, беруть безпосередню участь у механізмах її реалізації шляхом програмування матричного синтезу всіх білків індивідуального організму.

Нуклеотиди є структурними компонентами (мономерними ланками) молекул нуклеїнових кислот — ДНК та РНК. Крім того, деякі рибонуклеотиди та їх похідні, що не входять до складу нуклеїнових кислот (вільні нуклеотиди), виконують функції коферментів, кофакторів, алостеричних ефекторів різних ферментних систем. Особливе значення вільні нуклеотиди мають у ферментних процесах, що пов’язані з акумулюванням, зберіганням та міжмолекулярним перенесенням енергії в клітинах.

3.1. НУКЛЕОТИДИ: СТРУКТУРА, БІОХІМІЧНІ ФУНКЦІЇ

За умов повного гідролізу нуклеїнових кислот (кислотного або лужного) в гідролізатах виявляють пуринові та піримідинові азотисті основи, пентози (D-рибоза або 2-дезокси-D-рибоза) та фосфорну кислоту.

В основі структури азотистих основ нуклеотидів лежать ароматичні гетероциклічні сполуки пурин та піримідин.

Пуринові основи нуклеїнових кислот

У гідролізатах нуклеїнових кислот постійно містяться дві пуринові основи — аденін (А) та гуанін (Г), — що мають таку будову:

Піримідинові основи нуклеїнових кислот

До складу нуклеотидів нуклеїнових кислот входять три головні піримідинові основи: урацил (У), тимін (Т), цитозин (Ц).

Оксипохідні пурину та піримідину можуть перебувати у двох таутомерних формах — лактамних і лактимних, — залежно від рН середовища. У складі нуклеотидів нуклеїнових кислот оксипохідні пурину та піримідину знаходяться в лактамній формі, що сприяє утворенню міжмолекулярних водневих зв’язків між пуринами та піримідинами окремих ланцюгів у дволанцюговій структурі молекул ДНК та в одноланцюгових РНК.

Нуклеозиди — двокомпонентні біоорганічні молекули, що складаються з азотистої основи (англ. «Base» — основа) пуринового чи піримідинового ряду та пентози (D-рибози або 2-дезокси-D-рибози). Із точки зору хімічної структури нуклеозиди є N-глікозидами рибози або дезоксирибози та відповідної азотистої основи. В утворенні відповідних N-глікозидних зв’язків у піримідинових нуклеозидах беруть участь N-1 піримідину та С-1 пентози, а в пуринових—N-9 пурину та С-1 пентози.

Фосфорилювання (ацилювання фосфорною кислотою) певного гідроксилу в пентозі, що входить до складу нуклеозиду, призводить до утворення нуклеотиду (нуклеозидфосфату). Нуклеотиди (та нуклеозиди) ДНК містять 2-дезокси-D-рибозу, РНК — D-рибозу:

Залежно від місця фосфорилювання пентозного гідроксилу, розрізняють три типи нуклеотидів (нуклеозидмонофосфатів, НМФ):

У результаті гідролізу нуклеїнових кислот утворюються переважно нуклеозид-5′-фосфати (НМФ). Крім різниці в пентозах, нуклеотиди молекул РНК та ДНК розрізняються також за складом піримідинових основ (табл. 3.1).

Таблиця 3.1. Номенклатура нуклеозидів і нуклеотидів РНК та ДНК

✅Нуклеотид: будова, маса довжина, послідовність

Все живе на планеті складається з численних клітин. Вони підтримують впорядкованість своєї організації за допомогою генетичної інформації, що міститься в ядрі, яка зберігається, передається і реалізується високомолекулярними складними сполуками – нуклеїновими кислотами.

Кислоти ці, своєю чергою, складаються з мономерних ланок – нуклеотидів.

Роль нуклеїнових кислот переоцінити неможливо. Нормальна життєдіяльність організму визначається стабільністю їх структури.

Якщо в будові відбуваються будь-які відхилення, змінюється кількість або послідовність – це обов’язково призводить до змін в клітинній організації. Змінюється активність фізіологічних процесів і життєдіяльність клітин.

Поняття нуклеотиду

Як і білки, нуклеїнові кислоти необхідні для життя. Це генетичний матеріал всіх живих організмів, включаючи віруси.

З’ясування структури одного з двох типів нуклеїнових кислот ДНК дозволило зрозуміти, яким чином в живих організмах зберігається інформація, необхідна для регулювання життєдіяльності і як вона передається потомству.

Нуклеотид являє собою мономірним одиницю, що утворить з’єднання більш складні – нуклеїнові кислоти. Без них неможливе зберігання, відтворення і передача генетичної інформації. Вільні нуклеотиди – головні компоненти, які беруть участь в енергетичних і в сигнальних процесах.

Вони підтримують нормальну життєдіяльність окремих клітин і організму в цілому. З них будуються довгі молекули – полінуклеотиди. Щоб розібратися зі структурою полінуклеотида слід зрозуміти будову нуклеотидів.

Що таке нуклеотид? Молекули ДНК зібрані з дрібних мономерних сполук. Іншими словами, нуклеотид – це органічне складне з’єднання, що являє собою складову частину нуклеїнових кислот та інших біологічних сполук, необхідних для життєдіяльності клітини.

Склад і основні властивості нуклеотидів

До складу молекули нуклеотиду (мононуклеотида) в певній послідовності входять три хімічні сполуки:

Пентоза або п’ятикутний цукор:

• дезоксирибоза. Ці нуклеотиди називають дезоксірибонуклеотидів. Вони входять до складу ДНК;
• рибоза. Нуклеотиди входять до складу РНК і називаються рибонуклеотид.
• Азотиста піримідинова або пуринова основа, пов’язана з вуглецевим атомом цукру. Це з’єднання називають нуклеозидом
• Фосфатна група, що складається із залишків фосфорної кислоти (в кількості від одного до трьох). Приєднується до вуглецю цукру ефірними зв’язками, що утворюють молекулу нуклеотиду.

Властивостями нуклеотидів є:

• участь в метаболізмі і інших фізіологічних процесах, які протікають в клітині;
• здійснення контролю над репродукцією і зростанням;
• зберігання інформації про успадкованих ознаках і про структуру білка.

Нуклеїнові кислоти

Цукор в нуклеїнових кислотах представлений пентози. У РНК п’ятивуглецевий цукор називається рибозой, в ДНК – дезоксирибозою. У кожній молекулі пентози п’ять атомів вуглецю, з яких чотири утворюють кільце з атомом кисню, а п’ятий атом входить до групи НО-СН2.

У молекулі положення атома вуглецю позначається цифрою зі штрихом (наприклад: 1C’, 3C’, 5C’). Оскільки у віх процесів зчитування з молекули нуклеїнової кислоти спадкової інформації є сувора спрямованість, нумерація вуглецевих атомів і їх розташування служать дороговказом вірного напряму.

З першим вуглецевим атомом 1C’ в молекулі цукру з’єднується азотистих основ.

До третього і п’ятого вуглецевим атомам по гідроксильної групі (3C’, 5C’) приєднується залишок фосфорної кислоти, який визначає хімічну приналежність до групи кислот ДНК і РНК.

Склад азотистих основ

Види нуклеотидів по азотистій основі ДНК:

Два останні належать до класу піримідинів:

Пуринові з’єднання з молекулярної масі важче піримідинових.

Нуклеотиди РНК по азотистому з’єднанню представлені:

Так само, як тимін, урацил є пірімідіновою основою. Нерідко в науковій літературі азотисті основи позначаються латинськими літерами (A, T, C, G, U).

Піримідинів, а саме тимін, цитозин, урацил представлені шестичленним кільцем, що складається з двох атомів азоту і чотирьох атомів вуглецю, послідовно пронумерованих, від 1 до 6.

Пурини (гуанін і аднін) складаються з імідазолу і піримідину. У молекулах пуринових основ чотири атоми азоту і п’ять атомів вуглецю. У кожного атома є свій номер від 1 дот 9.

Результатом з’єднань азотистих залишків із залишками пентози є нуклеозид. Нуклеотид – це з’єднання фосфатної групи з нуклеозидом.

Утворення фосфодіефірних зв’язків

Слід розібратися в питанні про те, як нуклеотиди з’єднуються в поліпептидний ланцюг, скільки їх бере участь в процесі, утворюючи молекулу нуклеїнової кислоти за рахунок фосфодіефірних зв’язків.

При взаємодії двох нуклеотидів утворюється дінуклеотід. Нове з’єднання утворюється шляхом конденсації, коли виникає фосфодіефірная зв’язок між гідроксигрупа пентози одного мономера і фосфатним залишком іншого.

Синтезом полінуклеотида є численне повторення цієї реакції. Збірка полінуклеотидів представляє складний процес, що забезпечує зростання ланцюга з одного кінця.

Структура ДНК

Молекули ДНК, як і молекули білка, мають первинну, вторинну структури і третинну. Первинну структуру в ланцюзі ДНК визначає послідовність нуклеотидів. В основі вторинної структури лежить формування водневих зв’язків.

При синтезі подвійної спіралі ДНК є певна закономірність і послідовність:

З’єднання нуклеїдів створюють міцний зв’язок ланцюгів, з рівним між ними відстанню.

Знаючи послідовність нуклеотидів одного ланцюга ДНК можна за принципом доповнення або комплементарності добудувати другу.

Третинна структура ДНК утворюється шляхом тривимірних складних з’єднань. Це робить молекулу більш компактною, щоб вона могла вільно розміститися в невеликому обсязі клітини. довжина кишкової палички ДНК більше 1 мм, в той час, як довжина самої клітини менш 5 мкм.

Кількість піримідинових основ дорівнює завжди числу пуринових. Відстань між нуклеотидами дорівнює 0,34 нм. Це постійна величина, як і молекулярна маса.

Функції і властивості ДНК

• зберігає спадкову інформацію;
• передача (подвоєння / реплікація);
• транскрипція, реалізація;
• ауторепродукции ДНК. Функціонування реплікону.

Процес самовідтворення молекули нуклеїнової кислоти супроводжується передачею від клітини до клітини копій генетичної інформацій. Для його здійснення необхідні набір специфічних ферментів. У цьому процесі напівконсервативним типу утворюється реплікативна вилка.

Молекула РНК – структура

РНК є одним полінуклеотидним ланцюжком, яка утворюється через ковалентні зв’язки між фосфатним залишком і пентози. Вона коротше ДНК, має іншу послідовність і різниться за видовим складом азотистих сполук. Піримідинові основи тиміну в РНК замінюється урацилом.

РНК може бути трьох видів, в залежності від тих функцій, які виконуються в організмі:

• інформаційна (іРНК) – дуже різноманітна по нуклеотидному складу. Вона є свого роду матрицею для синтезу білкової молекули, переносить генетичну інформацію до рибосом від ДНК;
• транспортна (тРНК) в середньому складається з 75-95 нуклеотидів. Вона переносить необхідну амінокислоту в рибосомі до місця синтезу поліпептиду. У кожного виду тРНК і є своя, притаманна тільки йому послідовність нуклеотидів або мономерів;
• рибосомальна (рРНК) зазвичай здобуде від 3000 до 5000 нуклеотидів. Рибосом є необхідним структурним му компонент беруть участь в найважливішому процесі, що відбувається в клітці – біосинтез білка.

Роль нуклеотиду в організмі

У клітці нуклеотиди виконують важливі функції:

• є біорегулятори;
• використовуються як структурні блоки для нуклеїнових кислот;
• входять до складу головного джерела енергії в клітині – АТФ;
• беруть участь у численних обмінних процесах в клітинах;
• є переносниками відновних еквівалентів в клітинах (ФАД, НАДФ +; НАД +; ФМН);
• можуть розглядатися як вісники регулярного позаклітинного синтезу (цГМФ, цАМФ).

Вільні нуклеотиди – головні компоненти, які беруть участь в енергетичних і в сигнальних процесах. Вони підтримують нормальну життєдіяльність окремих клітин і організму в цілому.